映画『グレッグのダメ日記』シリーズ一覧｜全４作品のあらすじ・キャスト・スタッフ・原作も紹介！

５人家族で兄と弟と暮らしているグレッグは、日々の不満を日記に綴りながら毎日生活をしていた。そんなグレッグもあと少しで中学生になり、兄から聞いていた学校マウンティングに興味を持ち、卒業までにイケてる中学生になることを目標にしていた。

グレッグの中学最初の登校日…学校へ行ってみると上級生に手強い同級生が溢れており、とてもイケてる中学生になれるとは考えられなかった。結局、太っちょの親友ロウリーなど冴えない似たもの同士に囲まれてうなだれるばかり。グレッグは家に帰ると早速日記をつけ、１日の様子から自分がマウンティングの中で何位なのかを記入していくのだった。そんな中、チーズ症など様々なトラブルに見舞われていき、グレッグの日常は慌ただしくなっていく！

冴えない少年グレッグは持ち前の自信と友情はそのままに次の学年に進級するのだが、相変わらずトホホな毎日を過ごしていた。そんなある日、グレッグは転校生の美少女ホリー・ヒルズに出会い一目惚れしてしまう。しかし、家では兄で意地悪なロドリックと仲が悪いため、楽しみは邪魔されてしまう。こうした争いの絶えない兄弟の様子を見かねた母は、兄弟仲を良くするために、この世で最悪の罰を言い渡す。それは…２人で週末揃って留守番し仲良くすればお小遣いをあげるという罰だった！

グレッグは待望の夏休みに突入したものの、親から大好きなTVゲームを禁止され途方に暮れていた。そんなある日、憧れの女の子ホリーがカントリー・クラブでテニスコーチをしていると聞きつける。そこで親にインターンを始めたと嘘をつき、会員で親友のラリーと一緒に毎日カントリー・クラブへ通い始める。だが、最悪な形で嘘がバレてしまい、父と一緒にキャンプに行くハメに…。

へフリー一家は祖父母の90歳の誕生日会に出席するために車を走らせ、大陸横断の最中だった。その途中、グレッグ自身の失態を動画サイトにアップされてしまったことを理由に、途中の都市で大規模なゲームショーで汚名挽回をしようと考えた。そこでカーナビを操作したグレッグは、なんと行き先のおばあちゃんの家に近いことを知る。そこで旅行をこっそり抜けだしてゲーマー用のエキスポ会場に行こうとしたグレッグだったが、決して忘れることのできない体験が待ち受けていた。